Поддерживает ли «Управляемый USB over IP концентратор» проброс порта до рабочего ПК\ноутбука при работе через VPN?

Да поддерживает, но канал VPN обеспечивается Вашими сторонними средствами.

Distkontrol USB over IP концентратор не включает в себя VPN клиент.

Рекомендуемые схемы использования:

1) Клиент должен находиться в одной подсети с концентратором. На внешнем брандмауэре необходимо опубликовать нужные порты как сервис  и получить доступ внутри VPN к концентратору.

2) Необходимо обеспечить маршрутизацию из той подсети в которой находится концентратор в ту подсеть в которую Вы его пропускаете.

Возможный вариант использования Управляемый USB over IP концентратор в тесной интеграцией с VPN изложен в Руководстве пользователя Раздел "7 ВАРИАНТ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ, УПРАВЛЯЕМОГО USB OVER IP КОНЦЕНТРАТОРА."